Şampiyonlar Ligi Play-off turunun ilk maçında PSV Eindhoven ile Milan karşı karşıya geldi.
Philips Stadı'nda oynanan ve FIFA kokartlı hakemimiz Cüneyt Çakır'ın yönettiği karşılaşma 1-1'lik eşitlikle sona erdi. Başarılı bir yönetim sergileyen Cüneyt Çakır, 4 kez sarı kartını kullandı.
Karşılıklı ataklarla başlayan maçta, AC Milan, 15. dakikada Stephan El Shaarawy'nin attığı golle 1-0 öne geçti ve ilk yarı konuk ekibin üstünlüğüyle bitti.
Kıran kırana geçen maçın ikinci yarısında ise PSV Eindhoven adına 60. dakikada sahneye çıkan Tim Matavz takımına beraberliği getirdi. Karşılaşmada başka gol olmadı ve Milan, San Siro'da 27 Ağustos Salı günü oynanacak rövanş maçı öncesi deplasmanda skor avantajını elde eden taraf oldu.